Przed wojną ulica nosiła nazwę Bolkenhainerstrasse (Bolkowska). Za bramą bolkowską (Bolkenhainer Vorstadt) znajdowało się Przedmieście Bolkowskie.  W XX wieku od mostu rozpoczynała się Hirschbergerstrasse (ul. Jeleniogórska), obecnie nosząca nazwę ul. Adama Mickiewicza.

W czasach nowożytnych, to właśnie przy ul. Chrobrego znajdowało się w Jaworze najwięcej kamienic, co sprawiało, że była to najbardziej zaludniona ulica w granicach murów obronnych. W 1930 roku mieszkały przy niej 232 osoby. Być może obecnie trudno w to uwierzyć, ale była to swego czasu także największa ulica handlowa na terenie miasta.

- W XVI wieku tylko na tej ulicy sprzedawano mięso oraz wyroby wędliniarskie – zauważa Mirosław Szkiłądź, kustosz jaworskiego muzeum, oprowadzający po ulicy w ramach spacerów po mieście.

Co jeszcze czyniło tę ulicę wyjątkową? - To była ulica, na której odbywały się parady 154 Regimentu Piechoty, wracającego z ćwiczeń odbywających się w okolicach Paszowic – dodaje Mirosław Szkiłądź.

„Złoty wiek” zostawił po sobie piękny renesansowy portal przy kamienicy nr 4. Z tego okresu pochodzą też kamienice nr 41 i 43. Natomiast inne budynki zostały zbudowane w XIX wieku.

- Uwagę zwraca fasada kamienicy nr 2, gdzie umieszczono płaskorzeźbę głowy greckiego boga kupców Hermesa, nawiązując w ten sposób do zawodu właściciela Emila Kleinerta – zwraca uwagę kustosz Szkiłądź.

Druga wojna światowa nie ominęła ówczesnej ul. Bolkowskiej. Po niej pozostały nam puste miejsca po budynkach nr 34 i 35. W okresie powojennym na miejscu kamienic wzniesiono natomiast blok, mieszczący się pod nr 11-12. Wielu mieszkańców Jawora pamięta też z pewnością kino „Pionier” (przed wojną kino „Schauburg”), w którym dziś mieści się sklep meblowy. Ulica Chrobrego pozostaje cichym świadkiem wszelkich wzlotów i upadków miasta św. Marcina.